En la documentación más antigua del edificio consta que la antigua iglesia de San Vicente fue fundada por el rey Alfonso VI tras conquistar a los árabes la ciudad de Toledo para el reino de Castilla.
El edificio ha sufrido, a lo largo de siglos, diferentes reconstrucciones, transformaciones y añadidos. Su actual fachada principal, en la que pueden advertirse relieves romanos y visigodos incrustados, bien como adorno o bien como materiales reaprovechados, oculta la primigenia con construcciones añadidas, siendo su elemento más antiguo conservado un espléndido ábside, del siglo XIII, del que ya en el XV, por un rebaje de la calle, quedara al descubierto su plataforma de cimentación, otorgándole su actual esbeltez y apariencia de torreón mudéjar. En época barroca se le incorporaron, en el eje, un gran escudo de piedra y dos vanos con el propósito de iluminar la capilla mayor y una cámara inferior a la misma, quedando ciega únicamente una tercera cripta (sepulcral) situada a su vez bajo ambas en nivel subterráneo a la actual calle. Este peculiar ábside es conocido en Toledo como "cubillo de San Vicente", siendo uno de los restos mudéjares más valiosos de la milenaria ciudad.
En su interior, y correspondiéndose con la época de su construcción, pueden contemplarse frisos en esquinilla, separando horizontalmente la doble arquería que recorre el perímetro interno del ábside en la que se alternan arcos ciegos de tipología de medio punto (doblados) y de herradura (apuntados), cobijados por otros lobulados. A la derecha, y aprovechando el grosor del muro, se abrió una pequeña capilla gótica, con bóveda de crucería, de finales del siglo XV o comienzos del XVI.
El templo consta de una sola nave, la original del edificio mudéjar, con capillas laterales en un lado, separadas de ésta por pilares rectangulares sobre los que se apoyan arcos semicirculares de herradura hacia la nave y adosados de medio punto hacia estas capillas que debieron añadirse hacia la segunda mitad del siglo XIV.
Fue hacia 1577 cuando se cree que, a los pies de la iglesia, se añadió una "capilla del Espíritu Santo" diseñada por Vergara; pero habría de tratarse de la reconstrucción de otra capilla, edificada a fines del siglo XV o comienzos del XVI, tal como apunta la decoración vegetal del arco de entrada, único elemento aun conservado. La capilla existió hasta 1795, cuando el cardenal Lorenzana adquirió la casa de la Inquisición –aneja a la iglesia por esta su capilla- e incluyó la zona de la tribuna y del hastial de la iglesia, en el actual espacio del palacio Lorenzana, que sirve hoy de sede a la Universidad de Toledo.
A finales del siglo XVI, se transformó una de las antiguas capillas góticas en otra denominada de la Asunción de Nuestra Señora, patrocinada por Doña Isabel de Ovalle. Fue decorada con un fresco, realizado por el genovés Alejandro Semino, quedando a la muerte de éste el encargo del retablo de la Asunción en manos del Greco, que lo concluyó en 1615.
Los graves daños estructurales que sufriera el templo a finales del siglo XVI, obligaron a su rehabilitación, encargándose de la misma Lázaro Hernández, colaborador habitual de Vergara, y el carpintero Antonio de Espinosa, a quien se debe el magnífico techo de par y nudillo. La torre mudéjar original fue demolida, construyéndose otra en 1599 con trazas de Nicolás Vergara, el Mozo. Esta torre, la actual, presenta un campanario de un solo vano, entre pilares cajeados. También se construyó un pórtico cuya presencia registrada espiró en 1804, cuando se colocaron en el mismo unas rejas de Juan Francés, procedentes de la iglesia de San Andrés, que hoy se encuentran en el callejón situado a los pies de la iglesia, entre la misma y el palacio Lorenzana.
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